Cavalier King Charles Spaniel har en lång och intressant historia, som sträcker sig tillbaka till 1500-talet, då de blev populära bland den europeiska adeln, särskilt i Storbritannien. Rasen fick sitt namn till ära av kung Charles II, som var en stor beundrare av dessa hundar. Det var tack vare honom som cavaliererna blev kända som monarkernas favoritkompanjoner, vilket stärkte deras popularitet bland aristokratin.
Till en början användes cavalierer som dekorativa hundar och sällskap, men med tiden blev rasen känd inte bara för sin skönhet utan också för sin vänliga och tillgivna karaktär. Under 1900-talet erkändes Cavalier King Charles Spaniel som en egen ras, åtskild från sina förfäder som även inkluderade större och långhårigare varianter av spanieler.